Construit à Carrigaloe (Irlande) par le chantier Cummins and Sons, Gridiron and Marine Motor Works sur les plans de William Fife III pour Adolphus Fowler, membre du Royal Cork Yacht Club en 1898.

William Fife III, installé en Écosse, est un architecte naval, incontournable de l'histoire du yachting de la fin du 19e et du début du 20e siècle. Plusieurs des bateaux qu'il a conçu sont protégés au titre des Monuments historiques.

Lorsque le père d'Eric Tabarly, Guy Tabarly l'achète en 1938, Pen Duick appartient à la famille Lebec de Nantes depuis 1935. Ce sont eux qui ont nommé ainsi le bateau qui jusqu'alors avait eu d'autres noms : Yum (1898), Griselidis (1902), Magda (1908), Cora V (1919), Astarté (1922), Panurge (1931), Butterfly (1933), Pen Duick (1935).

Pen duick n'a pas navigué durant la Seconde Guerre mondiale et des travaux sont nécessaires lorsque Eric Tabarly en devient propriétaire en 1952. Aussi, Pen Duick a connu plusieurs restaurations qui ont altéré son authenticité.

En 1958, à partir de sa coque en bois utilisée comme moule, Pen Duick devient le premier bateau de plaisance de cette dimension a posséder une coque en verre polyester. Les travaux sont réalisés au chantier Costantini de Saint-Philibert, en Morbihan. C'est ce même chantier qui construira Pen Duick II. En 1983, le pont et les superstructures sont trop abimés. Pen Duick part en restauration pour six années au chantier Labbé à Saint-Malo.