Les rues Fontaine de la Vierge et Pierre Jaffret suivent le tracé de l’ancienne voie royale n°170, de Quimper à Châteaulin, avant qu’un nouveau tracé ne soit créé (actuelle avenue de Quimper). La fontaine, toujours en place, est répertoriée par le cadastre dressé en 1847.
Jusqu'au 19e siècle, l'entrée de ville se situait rue Notre-Dame. La construction la plus ancienne se situe au lieu dit Prat Guivarc'h, l'ancienne ferme portant la date de 1761. Sur le cadastre de 1847, en plus de l'ancienne ferme de Prat Guivarc'h, une seule maison est présente (10, rue Fontaine de la Vierge?).
L'urbanisation de ce secteur date, pour l’essentiel, de la fin du 19e siècle et de la première moitié du 20e siècle. Quelques maisons datent des années 1950-1960.
Les maisons sises aux 17, 19, 21, 23, 25, 27 rue Fontaine de la Vierge ont été construites en 1954 dans un contexte de pénurie de logements à Châteaulin. Cet ensemble de maisons, dit lotissement de la prairie de la Salles, a été réalisé par les entrepreneurs Yves Yaouanc, Bignard frères et Jean Le Bris, à la demande de la société ouvrière de construction de la rue Fontaine de la Vierge. Une prime à la construction a été allouée pour les occupants qui étaient ouvrier, meunier ou conducteur de camion.
