Malgré la destruction du château et des remparts, la forme circulaire dans le parcellaire de la ville témoigne de son passé de bourg castral. L'étude du cadastre ancien combinée à l'observation des vestiges sur le terrain permet de reconstituer approximativement les limites de l'ancienne ville close et son évolution hors les murs.

La forteresse : le château et la basse-cour

Implanté sur la partie la moins vulnérable du site, le château, aujourd'hui remplacé par la chapelle du Calvaire, dominait la ville. Son plan semble adopter la forme d'un polygone irrégulier au sommet de l'éperon rocheux. En l'absence de fouilles archéologiques, la position du donjon disparu n'est pas connue : isolé dans la forteresse ou engagé dans la courtine ? De même la forme du donjon n'est pas connue : gros donjon carré comparable à celui de La Roche-Maurice (Finistère nord) ou donjon circulaire ? Le soubassement de la forteresse est conservé, formant une première couronne de rempart. Côté sud-ouest, la falaise tombe à pic sur la rue de la rive, formant une protection naturelle renforcée par des murailles dont on devine les vestiges sous la végétation. Au nord et au sud-est s'étend la basse-cour, ceinturée par une seconde couronne de remparts dont il subsiste la trace à l'arrière des maisons bordant le côté gauche de la rue de la fontaine (dans le sens de la montée). L'appareil des remparts est encore fruste et trahit une construction antérieure au 14e siècle : construction en moellons irréguliers de schiste ardoisier provenant de carrières voisines, reliés entre eux par un mortier de chaux liquide. Les murs reposent parfois sur de gros blocs de rocher.

La ville s'est peut-être développée à partir de la basse-cour du château en direction du nord et du nord-est. Au 12e siècle, l'emprise du bourg castral se limite probablement à la partie haute, à l'emplacement de la rue de l'église et de l'actuelle place du martray, avant de s'étendre vers la partie basse, rue de la fontaine. Cependant, les maisons ne sont pas construites au pied des remparts de la basse-cour, afin de ne pas servir de postes avancés aux ennemis, en cas d'attaque du château.

L'enceinte urbaine

A la fin du 14e siècle, dans ses chroniques sur les batailles de la Guerre de Succession, Jean Froissart signale la présence d'une enceinte urbaine à La Roche-Derrien comme Pierre Le Baud un siècle plus tard. Les enluminures de ces chroniques représentent l'enceinte de manière symbolique sans chercher à restituer la réalité mais plutôt l'idée que les hommes du Moyen Age se faisaient d'une ville enclose.

De l'enceinte urbaine qui forme la troisième couronne de rempart et clôture la ville, il subsiste quelques vestiges localisés au sud, au sud-est et au nord du château. Son tracé utilise l'escarpement du site à défendre ce qui explique son tracé irrégulier. Il est difficile d'affirmer que des tours semi-circulaires interrompaient les courtines pour protéger les angles et assurer le meilleur flanquement possible même si la présence de ces éléments de défense est probable. Au sud, une guérite est encore en place, ménagée dans l'épaisseur de la muraille, probablement à quelques mètres de la jonction de l'enceinte urbaine et du rempart de la basse-cour. Ce pourrait être un élément d'un poste avancé, sorte de barbacane, situé devant l'entrée la plus vulnérable de la ville, au sud, près de la rivière. Le passage ancien qui longe cette muraille et descend vers la rue de la fontaine rejoignait peut-être l'ancienne porte de la jument.

Au nord-ouest du château, la base de la muraille de l'enceinte urbaine est bien visible : elle passe au bas du jardin de l'ancien presbytère et semble obliquer au niveau du poste de guet établi au 17e siècle, non plus dans un but militaire mais pour surveiller le trafic des bateaux et lever l'impôt sur ceux qui relâchent dans le port de La Roche-Derrien. Il est plus difficile de retrouver le tracé au nord de la ville, au niveau de l'église paroissiale. Celle-ci étant fortifiée à la fin du 14e siècle, il est possible qu'elle soit hors les murs d'enceinte de la ville.

D'autres indices comme la forme circulaire du parcellaire et le relief offrent des clés de lecture supplémentaires qui permettent de retrouver par endroits le tracé initial de l'enceinte : derrière la maladrerie et les maisons au nord de la place du Martray, les parcelles non loties sur le cadastre ancien pourraient correspondre au fossé creusé derrière l'enceinte urbaine. La légère déclivité du terrain à cet endroit milite également en faveur de cette hypothèse. Les rues du pouliet et des buttes (actuellement rue de pitié) auraient été établies sur la contrescarpe du fossé. Par delà l'enceinte urbaine, les marais situés au nord et à l'est constituaient une zone de défense naturelle dont le toponyme pouliet (marais) est significatif.

Quatre portes établies au sud, à l'est et au nord mettaient en communication les principales rues de la ville close avec les faubourgs d'où partent les chemins ruraux : la porte de la jument (rue de La fontaine) ; la porte des moulins (rue guialou) ; la porte aux toiles (rue aux toiles) ; la porte du cimetière (place de l'église). En plus de ces entrées de ville, de simples poternes étaient probablement ménagées dans la muraille pour accéder aux venelles d'argent (ou venelle du combat) et des Anglais.

Quand la place de La Roche-Derrien est déclassée, le site est réaménagé avec des terrasses qui participent désormais à l'identité du paysage urbain. La construction de murs de terrasses et de clôture sur les flancs du coteau en récupérant des pierres de rempart ne facilitent pas la lecture du tracé de l'enceinte urbaine. Par endroits, murs de terrasse et murailles médiévales se croisent, se doublent, se rejoignent et sont d'autant plus difficiles à différencier que certains murs de terrasse sont établis à l'emplacement de l'enceinte urbaine...

La ville close

Les éléments de composition

A l'instar des autres villes closes de Bretagne, l'aspect général de La Roche-Derrien est probablement fixé dans ses grandes lignes dans la seconde moitié du 14e siècle quand Jean de Montfort accède à la dignité ducale.

En dehors du château qui symbolise la puissance ducale, deux autres édifices essentiels structurent la cité : l'église paroissiale Sainte-Catherine qui symbolise la puissance ecclésiastique, en relation visuelle directe avec le château. Tous deux dominent la cité et les éléments qui participent à l'affirmation de la puissance ducale comme les moulins (moulin à vent des buttes et moulin à eau du pont), l'hôpital (maladrerie et chapelle Saint-Eutrope), les fourches patibulaires implantées sur les hauteurs de Justisso à Pommerit-Jaudy. Troisième élément structurant, la place du martray, bordée par des halles, symbolise la puissance économique, en plein coeur de l'espace urbain. Ces trois éléments architecturaux, le château, l'église et la halle forment un schéma triangulaire caractéristique des villes closes médiévales. L'extension de la ville est bloquée à l'ouest par le versant escarpé et la ria du Jaudy, à l'est par les marécages voisins du Jaudy.

Le plan radio-concentrique

Le schéma d'ensemble de la ville est basé sur la place centrale du martray d'où partent les rues divergentes qui aboutissent aux quatre anciennes portes fortifiées. Cette disposition s'adapte parfaitement au site de La Roche-Derrien, le coteau et l'escarpement rocheux. les rues de la fontaine et des Anglais gravissent la pente pour atteindre la halle et l'hôpital tandis que les rues de l'église et d'argent gravissent la pente pour atteindre l'église. Les rues transversales du guialou, du piloris et la venelle du calvaire suivent les courbes de niveau et complètent cette ordonnance.

Développement de la ville dans et hors les murs

A partir du 15e siècle, la ville se densifie et s'étend à l'extérieur de l'enceinte urbaine, faute de place à l'intérieur. C'est à cette époque que les fossés comblés du château détruit commencent à être colonisés, dans l'actuelle rue de la fontaine. Les maisons sont construites sur des parcelles étroites et profondes caractéristiques du parcellaire médiéval. Hors les murs, de petits faubourgs se développent : au pied de l'enceinte urbaine, dans l'actuelle rue de la rive ; rue aux toiles ; place du pouliet ; place de Chef du Pont. Ces faubourgs sont de simples rangées de maisons construites le long des routes qui rejoignent la campagne ou de véritables petits quartiers comme le Chef du Pont. Les limites de la ville sont désormais au-delà de la partie enclose. le paysage urbain inclut le port, le moulin du pont, le monastère de la rue de la rive.

Jusqu'au milieu du 19e siècle, la ville de La Roche-Derrien subit peu de bouleversements comme en témoigne le cadastre ancien de 1836. A partir de la seconde moitié du 19e siècle, la ville se développe au nord avec l'ouverture de la rue Saint-Jean et la construction du Pont Neuf (1866). Le tracé de la route départementale de Tréguier à Guingamp passant par la rue de l'église, celle-ci est élargie et les façades à pans de bois sont détruites afin de créer un nouvel alignement. A la fin du 19e siècle et au début du 20e siècle, le mouvement de réhabilitation et de reconstruction de l'habitat se poursuit. Les rues de pouamon, du Jouet, aux toiles, du pouliet, du guialou, de pitié se densifient. Des édifices publics voient le jour (la mairie, les écoles communales, la gendarmerie, plus tard la salle des fêtes) en même temps que se développent des "industries" liées au teillage du lin, au cidre, au bâtiment, au travail du métal... Le noyau ancien de la ville conserve une structure médiévale avec ses parcelles irrégulières et l'étroitesse de ses rues mais la ville investit désormais de nouveaux axes et des voies quasiment inhabitées jusque-là.

Place de Chef du Pont, de l'autre côté du Jaudy, un faubourg se développe sur ce lieu noble autour d'une petite place et de façon linéaire le long des voies. La proximité du port favorise la construction de grandes maisons de négociants, sur un parcellaire un peu plus large que celui de la cité intra-muros. La population de Chef du Pont change probablement lorsque le trafic maritime périclite au début du 19e siècle et que les négociants quittent peu à peu le faubourg pour la ville haute. Des petites maisons sont construites en alignement le long de la côte Saint-Yves, de la route de Langoat à La Roche et de la rue de la rive pour abriter une population de couvreurs, charpentiers, menuisiers, lavandières et chiffonniers. Cet habitat modeste a presque entièrement disparu aujourd'hui.